Holly Frick ha un uomo cui pensa in continuazione e un altro cui non pensa abbastanza. Giovane newyorchese neodivorziata, è vittima di uno dei peggiori casi di mal d'amore: è ancora innamorata dell'ex marito, che l'ha lasciata spezzandole il cuore. Mentre le ferite di Holly non accennano a guarire, la sua migliore amica, in apparenza felicemente sposata, le confessa, tra una chiacchiera e un bicchiere di vino, di avere una relazione. E un'altra donna le chiede consigli sentimentali... peccato sia la nuova fiamma del suo ex! Holly allora decide che, se nessuna delle persone che conosce si fa troppi scrupoli ad acchiappare l'attimo - o, meglio, l'uomo - fuggente ovunque lo trovi, lei non sarà da meno. Inizia perciò a frequentare Lucas, un ragazzo giovane e in apparenza perfetto ma eccessivamente disponibile e melenso. Come se la vita non fosse già abbastanza complicata - con un uomo fin troppo presente e l'altro troppo poco -, ci si mette di mezzo anche Chester, un bastardino salvato da un canile che reclama cure e attenzioni. Presto Holly viene travolta da un fiume di equivoci e situazioni disastrose che sfuggono del tutto al suo controllo, e capisce di dover correre ai ripari. Ma a volte è proprio quando meno ce l'aspettiamo che la vita può riservarci una bellissima sorpresa. )