“Kind of Blue” è ancora oggi uno degli album più importanti e influenti della storia del jazz. Nella sua autobiografia, Miles Davis parla delle sue idee per queste composizioni e delle modalità in cui l’album è stato registrato: «Amavo il modo di suonare di Wynton Kelly, perché era una combinazione di Red Garland e Bill Evans; poteva suonare qualsiasi cosa. Cannonball e Trane lo amavano, e così io. Wynton si unì a noi poco prima che andassimo in studio per realizzare Kind of Blue, ma avevo già progettato tutto l’album intorno al pianoforte di Bill Evans, che aveva accettato di registrarlo con noi. Siamo andati in studio per registrare Kind of Blue, il primo o il secondo giorno del mese di marzo del 1959. Eravamo in sestetto con Trane, Jimmy Cobb, Paul, Cannonball, io e Wynton Kelly, ma Winton ha suonato su una sola canzone: “Freddie Freeloader”. La canzone prendeva il suo titolo da un ragazzo nero che conoscevo, che cercava sempre di ottenere qualcosa da te gratis ed era sempre in giro nella scena jazz. Bill Evans ha suonato sul resto dei brani. Abbiamo realizzato Kind of Blue in due sessioni di registrazione, una a marzo e l'altra nel mese di Aprile. Kind of Blue nasce dalla sperimentazione modale che avevo iniziato nell’album Milestones. Questa volta ho aggiunto qualche altro tipo di suono proveniente dai miei ricordi in Arkansas, quando tornavamo a casa a piedi dopo la chiesa e ascoltavano il gospel. Così mi sono riaffiorate quelle sensazioni e ho iniziato a ricordare come suonava quella musica e In modo che tipo di sensazione è venuto verso di me e ho cominciato a ricordare come suonava quella musica e cosa trasmetteva».)